您提到的转账记录和聊天记录在法律上属于电子数据，根据《民事诉讼法》第六十六条，这些证据形式是被法律所认可的。如果转账记录能清晰显示资金流向，且聊天记录能佐证借款事实，那么在提起诉讼时，这些证据将对您的主张起到关键支持作用，依据《民法典》相关规定，您要求对方还款的诉求有较大胜算。但具体胜算还需结合案件具体情况和法院判断。
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从法律角度，若借款事实成立且有明确还款期限，您有权在还款期限届满后要求对方立即还款。若借款时未约定还款期限，则需先给予对方合理期限进行催告，催告期满后对方仍未还款的，您有权要求其立即还款。建议保留催告证据，以备不时之需。
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除了提起诉讼，您还可以尝试以下途径追回借款：一是通过人民调解委员会进行调解；二是如果借款时有第三方见证人或担保人，可请求其协助追回；三是若对方有一定资产，可考虑申请诉前财产保全，迫使对方还款。具体操作需根据实际情况选择。